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\documentclass[11pt,letterpaper,twoside]{article}
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\begin{document}
\section{Some title}
\medskip
\begin{center}
\small
\renewcommand{\arraystretch}{1.5}
\begin{tabularx}{\textwidth}{|XX|}
\hline
\multicolumn{1}{|>{\centering}X|}{\textsf{WORD1}}
& \multicolumn{1}{>{\centering}X|}{\textsf{WORD2}}
\\ \hhline{==}
\textbf{\textsf{Subtitle1}}
\medskip
\raggedright
Blabla bla bla bla blablabla bla bla blabla bla blabla bla bla bla blablabla blabla blabla blabla.
&
\\ \hhline{==}
\textbf{\textsf{Subtitle2}}
\medskip
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm]
\setcounter{enumi}{0}
\raggedright
\item Blabla bla bla bla blablabla bla.
\end{enumerate}
&
\textbf{\textsf{Subtitle3}}
\medskip
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm,label*=1.\arabic*]
\setcounter{enumi}{0}
\raggedright
\item Boring comment 1.
\item Boring comment 2. Blablabla blabla blabla bla bla bla blabla blablabla blabla bla bla bla blabla blablabla bla.
\item Boring comment 3. Blablabla blabla blabla bla bla blabla bla bla blablabla blabla.
\item Boring comment 4.
\end{enumerate}
\\
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm]
\setcounter{enumi}{1}
\raggedright
\item Blabla bla bla bla blablabla bla.
\end{enumerate}
&
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm,label*=2.\arabic*]
\setcounter{enumi}{0}
\raggedright
\item Boring comment 1. Blabla bla bla bla blabla blabla.
\item Boring comment 2. Bla bla blabla blabla bla bla. Blabla bla
\item Boring comment 3. Bla bla bla. Blabla blabla bla bla blabla, bla bla bla blabla blablabla.
\item Boring comment 4. Bla blablabla blabla blabla bla bla bla.
\end{enumerate}
\\
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm]
\setcounter{enumi}{2}
\raggedright
\item Blabla bla bla bla blablabla bla.
\end{enumerate}
&
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm,label*=3.\arabic*]
\setcounter{enumi}{0}
\raggedright
\item Boring comment 1.
\item Boring comment 2. Blabla blablablablabla blabla blabla bla bla, bla bla blabla. Blabla blabla blablabla bla bla.
\item Boring comment 3. Blabla blablablablabla blabla blabla bla bla, bla bla blabla. Blabla blabla blablabla bla bla.
\item Boring comment 4. Blabla blablablablabla blabla blabla bla bla, bla bla blabla. Blabla blabla blablabla bla bla.
\end{enumerate}
\\
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm]
\setcounter{enumi}{3}
\raggedright
\item Blabla bla bla bla blablabla bla.
\end{enumerate}
&
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm,label*=4.\arabic*]
\setcounter{enumi}{0}
\raggedright
\item Boring comment 1. Blabla blablabla blabla blabla blabla bla bla, bla bla.
\item Boring comment 3. Blabla blablabla blabla blabla blabla bla bla, bla bla blabla. Blabla blabla blablabla bla bla. Bla bla bla blablabla bla bla.
\end{enumerate}
\\
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm]
\setcounter{enumi}{4}
\raggedright
\item Blabla bla bla bla blablabla bla.
\end{enumerate}
&
\begin{enumerate}[itemsep=1ex,leftmargin=0.5cm,label*=5.\arabic*]
\setcounter{enumi}{0}
\raggedright
\item Boring comment 1.
\item Boring comment 2.
\item Boring comment 3.
\item Boring comment 4.
\end{enumerate}
\\ \hline
\end{tabularx}
\end{center}
\end{document}
I could also reduce the text size, but I believe there's a way to fit the whole text in a single page without reducing the font. What would you suggest?